Вплив хімічної будови 2,4-дизаміщених 1-арил-імідазол-5-метилкарбінолів та 5-карбальдегідів на їх антимікробну активність
DOI:
https://doi.org/10.24061/2413-0737.XXI.1.81.2017.26Ключові слова:
похідні 2, 4-дизаміщених 1-арил-імідазол-5-метилкарбінолів та 2, 4-дизаміщених 1-арил-імідазол-5-карбальдегідів, антимікробні властивості, антибактеріальна активність, протигрибкова дія, структура-активністьАнотація
Встановлено, що похідні 2,4-дизаміщених 1-арил-імідазол-5-метилкарбінолів проявляють дещо вищу антимікробну активність порівняно з похідними 2,4-дизаміщених 1-арил-імідазол-5-карбальдегідів. Показано, що антикандидозна активність похідних 2,4-дизаміщених 1-арил-імідазол-5-
метилкарбінолів переважає над їх антибактеріальною дією – мінімальна фунгістатична концентрація вказаних сполук знаходилась у межах від 15,62 до 62,5 мкг/мл, тоді як мінімальна бактеріостатична концентрація – від 125 до 250 мкг/мл. Дослідження впливу хімічної будови вказаних сполук на їх антимікробну активність встановило, що найоптимальнішими параметрами молекули, яка забезпечує антибактеріальну та протигрибкову дію, є наявність у її складі в положенні 1 фенільного замісника, відсутність у положенні 2 атома хлору за умови наявності в положенні 5-метилкарбінольного фрагменту.
Посилання
Hrozav AM, Chornous VO, Havryliuk OI. 2-Amino-5-(4-khloro-1N-imidazol-5-il)-1,3,4-tiadiazoly: syntez, pirymidoaneliuvannia ta bakterytsydna aktyvnist' [2-Amino-5- (4-chloro-1H-imidazol-5-yl) -1,3,4-thiadiazoles: synthesis, pyrimidoanalysis and bactericidal activity]. Zh. orhan. ta farmatsev. khimii. 2013;11(4):22-7. (in Ukrainian).
Valieva AR. Sintez novykh biologicheski aktivnykh tietansoderzhashchikh proizvodnykh 2-bromimidazol-4,5-dikarbonovoy kisloty [Synthesis of new biologically active titanium-containing derivatives of 2-bromoimidazole-4,5-dicarboxylic acid] [avtoreferat]. Samara; 2013. 23 p. (in Russian).
Metodychni vkazivky 9.9.5-143-2007 «Vyznachennia chutlyvosti mikroorhanizmiv do antybakterial'nykh preparativ» [Methodical instructions 9.9.5-143-2007 "Determination of sensitivity of microorganisms to antibacterial drugs"]. Kyiv: MOZ Ukrainy; 2007. 63 p. (in Ukrainian).
Svizhak VK, Deineka SIe, Chornous VO. Pokhidni imidazolu yak perspektyvni antymikrobni zasoby [Derivatives of imidazole as promising antimicrobial agents]. Med. forum. 2014;2:146-51. (in Ukrainian).
Chornous VO, Mel'nyk OIa, Hrozav AM. Syntez ta antymikrobna aktyvnist' 4-khloro-5-(2-nitrovinil)-1N-imidazoliv i produktiv yikh vzaiemodii z 3-metyl-2-pirazolin-5-onom [Synthesis and antimicrobial activity of 4-chloro-5- (2-nitrovinyl) -1H-imidazoles and products of their interaction with 3-methyl-2-pyrazolin-5-one]. Zh. orhan. Ta farmatsev. khimii. 2014;12(3):28-2. (in Ukrainian).
Assmann L, Stenzel K, Erdelen Ch. Preparation of nitrophenylsulfonylimidazoles as fungicides and pesticides: Ger. Offen. DE 19829740 A1 28.06.1999. Chem. Abstr. 2000;130:125074.
Sadashiva MP, Mallesha H, Murthy KK. Enhancement in antimicrobial activity of 2-(phenyl)-3-(2-butyl-4-chloro-1H-imidazolyl)-5-butylate isoxazolidine. Bioorgan. Med. Chem. Lett. 2005;15(7):1811-814.
Chornous VO, Grozav AM, Mel’nik OI. Polyfunctional imidazoles: X. Synthesis of 4-chloro-5-(2-nitroalkenyl)-1H-imidazoles and their reaction with 5-methyl-2, 4-dihydro-3H-pyrazol-3-one. Russian J. of Organic Chemistry. 2015;51(4):534-40.
Hagiwara K, Iihama T, Sano Sh. Preparation of pyridylimidazoles and their use as agrochemical fungicides. Chem. Abstr. 2000;130:3847.
Chornous VA, Grozav AN, Todoriko LD. Synthesis and biological activity of 4-chloro-1Himidazole-5-carbaldehyde thiosemicarbazones. Pharmaceutical Chemistry J. 2014;47(10):524-26.
Basappa MP, Sadashiva S, Mantelingu K. Solution-phase synthesis of novel 2-isoxazoline libraries via 1,3-dipolar cycloaddition and their antifungal properties. Bioorgan. Med. Chem. 2003;11(21):4539-544.
Zirngibl L. Antifungal azoles. A Comprehensive Survey of their Structures and Properties. New York: Wiley-VCH; 1998. 301 р.
##submission.downloads##
Опубліковано
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2018 V. K. Svizhak, V. A. Chornous, S. E. Deyneka
Ця робота ліцензованаІз Зазначенням Авторства 3.0 Міжнародна.
Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
